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佐竹家侍大将。佐竹家の執政役として灌漑用水を建設したりした。一方で大坂の陣では奮戦し敵将を討取る活躍もし、文武に長けた将であった。

織田家足軽大将。後に徳川家に仕え徳川十六神将の一人となった。武勇に優れ生涯に45ヵ所の戦傷を受けるほどの猛将で活躍した。

徳川家足軽大将。榊原康政と共に徳川家康に仕え、主に武田家の抑えとして戦で活躍した。部下には横須賀七人衆という武勇に優れた武将を抱えており、岡部元信を打ち破り城を奪う活躍をした。

織田家足軽大将。美青年であり信長から寵愛を受け小姓として仕えた。主に奉行衆として普請業務や内政業務を務め、本能寺の変後は豊臣秀吉に仕え戦での功績も残し、後に豊臣姓を与えられる程重臣として重用されていた。

今川家侍大将。織田信長以外で唯一豊臣秀吉を家臣に持った戦国武将。秀吉からもかつて取り立ててもらった際の感謝を書状に残している。