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佐竹家侍大将。佐竹家の執政役として灌漑用水を建設したりした。一方で大坂の陣では奮戦し敵将を討取る活躍もし、文武に長けた将であった。

斎藤家組頭。時代に合わせて主君を変えており、織田・豊臣・徳川それぞれに仕えた。関ヶ原の戦いでは大谷吉継からの誘いを断り東軍に付いた。

豊臣家組頭。秀吉の馬廻衆として初め仕える。その後は主に使者役として活躍したが、秀吉死後は加藤清正らにより改易させられ、石田三成の家臣として仕えた。

豊臣家足軽大将。豊臣秀次に仕えるも、秀次の自害後は秀吉の直臣となる。剣の達人としても有名であった。関ヶ原の戦いで見方に裏切られ討取られてしまう。

豊臣家組頭。豊臣秀次が自害した後は、福島正則に仕えた。関ヶ原の戦いでは豊臣方の開城宣告を拒否したおかげで関ヶ原の戦いを優位に進められたと家康に賞賛されている。福島家改易後は徳川家に仕えた。