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毛利家譜代の家臣。毛利家の各地の戦で先鋒を務める。またかなりの酒好きであり、毛利隆元から注意を受けた書状も残っている。

最上義光の弟。上杉家との戦では鉄砲隊を率いて直江兼続を苦しめる活躍をした。徳川幕府では最上義俊の家督相続に反対しそれがきっかけで最上家は改易となった。

豊臣家侍大将。数々の戦で功績があり、城持ちの大名にまでなったが、豊臣秀次を擁護したため、秀吉に自害を命じられた。

武田家組頭。武田家の徳川家侵略に伴い降伏し、以後武田家に仕えた。長篠の戦いなどで活躍した記録が残る。

今川家侍大将。織田信長以外で唯一豊臣秀吉を家臣に持った戦国武将。秀吉からもかつて取り立ててもらった際の感謝を書状に残している。